3-丁烯-1-次磺酰胺,3-甲基-2-亚甲基-N-(4-硝基苯基)- | 132735-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯-1-次磺酰胺,3-甲基-2-亚甲基-N-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-methyl-2-methylenebut-3-ene-1-sulphenamide
• 英文别名: N-(3-methyl-2-methylidenebut-3-enyl)sulfanyl-4-nitroaniline
• CAS: 132735-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: RRPDECXXGPZWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-N-(trimethylsilyl)anilin 在 二氯化硫 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-丁烯-1-次磺酰胺,3-甲基-2-亚甲基-N-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines

  摘要：

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1039/p19960001825

文献信息

• Generation of thionitrosoarenes (ArNS) from N-(arylaminothio)phthalimides and in situ trapping with alkenes and conjugated dienes
  作者：Martin R. Bryce、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/p19900003225

  日期：——

  species (8). Derivatives (8a–h) have been trapped in good yield as their Diels–Alder adducts [e.g. N-aryl-1,2-thiazine derivatives (9) and (10)] with the following conjugated dienes: butadiene, 2,3-dimethylbutadiene, 1,4-diphenylbutadiene, (E,E)- and (E,Z)-hexa-2,4-diene, 1,1′-bicyclopentenyl (25) and 1,1′-bicyclohexenyl (26). The stereochemistry of the diene is retained in the adducts (19)–(24). Thionitrosoarene

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。
• BRYCE, MARTIN R.;TAYLOR, PAUL C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3225-3235
  作者：BRYCE, MARTIN R.、TAYLOR, PAUL C.

  DOI：——

  日期：——