(2S,3R,4S,5S,6R,7R)-3,5,6,7-Tetrakis-benzyloxy-7-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-heptane-1,2,4-triol | 204706-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-3,5,6,7-Tetrakis-benzyloxy-7-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-heptane-1,2,4-triol
• CAS: 204706-99-0
• 化学式: C₆₂H₆₈O₁₂
• 分子量: 1005.21
• InChiKey: FBJNMWJVHSPMIH-UBGSNTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-3,5,6,7-Tetrakis-benzyloxy-7-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-heptane-1,2,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-3,5,6,7-Tetrakis-benzyloxy-7-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-trityloxy-heptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  稳定的糖衍生的膦烷在合成高级碳单糖中的应用。C 21-二醛糖的首次合成

  摘要：

  C 21单糖前体11和12分别通过C 12醛1与C 9稳定的膦烷2和3的偶联而合成。在“较小” C 19糖13是从C中制备12醛1和C 7正膦4。与磷烷的所有反应均在高压（13 kbar）下进行。即使在高温（约140℃）下，在常压下也未观察到反应。C 19和C的合成当磷烷被更多的亲核性膦酸酯替代时，在常压下也可以完成21种单糖。然而，与高级糖烯酮11、12和13一起分离出部分消除的产物（M-苄醇）。糖α-羟基醛（14）即使在13kbar的压力下也不会与C 9-膦烷反应，尽管与更短的类似物-C 7磷烷15的反应是在常压下在沸腾的苯中进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00021-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2,3-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R,7R)-3,5,6,7-Tetrakis-benzyloxy-7-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-heptane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  C 19和C 21拨号衍生物的合成

  摘要：

  将C 12-单糖衍生物2（以49％的总收率从C 12-二醛糖1获得）用作制备C 19-和C 21-单糖衍生物的原料。耦合醛3（从母体醇制备2与糖衍生的膦酸盐）8，9，和10得到的C 21（ - 11和12分别地）和C 19 - （13）的单糖衍生物。醛3在高压（13 kbarr）下与磷烷7和14反应生成C 21和C 19反式高级糖烯酮11和13。在大气压下未观察到醛3与维蒂希型试剂（7和14）之间的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78367-5