N-[(4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]hexadecanamide | 134107-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[(4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]hexadecanamide
• CAS: 134107-40-7
• 化学式: C₃₆H₅₆N₂O₄
• 分子量: 580.852
• InChiKey: UQUGTJRIPXJMFZ-UWDVNONWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α-naltrexamine 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-[(4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  纳曲胺的脂肪酰基衍生物与阿片受体的持久结合。

  摘要：

  合成了一系列纳曲胺和纳曲肼的脂肪酸衍生物，并评估了它们与阿片受体的持久结合性。当脂肪酰基链饱和时，发现该系列的成员需要五次以上的洗涤才能从小鼠脑膜中去除。脂肪酰基中不饱和键的存在增强了持久性结合。在这方面，持久结合随着双键数目的增加而增加，其中不饱和同类物需要大于10次的洗涤以从膜上除去配体。这项研究的结果与多不饱和脂肪酸在配体与阿片受体结合中的重要作用相一致。

  DOI：

  10.1021/jm00111a007