1-Trimethylsilylprop-2-ylacetat | 68278-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Trimethylsilylprop-2-ylacetat
• 英文别名: 1-trimethylsilylpropan-2-yl acetate
• CAS: 68278-78-4
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: ZJANJWCLQSRIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基-2-羟基丙烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SODERQUIST J. A.; THOMPSON K. L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 159, NO 3, 237-249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The oxymercuration—demercuration of alkenylsilanes in aqueous tetrahydrofuran
  作者：John A. Soderquist、Kerry L. Thompson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93802-6

  日期：1978.10

  The oxymercuration—demercuration (OM—DM) of representative trimethylsilylalkenes in aqueous tetrahydrofuran was investigated. Vinyltrimethylsilane gives only the anti-Markovnikov alcohol, 2-trimethylsilylethanol in 90% yield. Allyltrimethylsilane gives mainly allylmercuric acetate which reacts further to give a 1,3-dimercurated-2-propanol. This species reacts slowly with allyltrimethylsilane to give

  研究了代表性的三甲基甲硅烷基烯烃在四氢呋喃水溶液中的氧化汞-脱汞（OM-DM）。乙烯基三甲基硅烷仅以90％的产率提供抗马氏化学醇，2-三甲基甲硅烷基乙醇。烯丙基三甲基硅烷主要得到乙酸烯丙汞，其进一步反应得到1，3-二聚2-丙醇。该物质与烯丙基三甲基硅烷缓慢反应，生成烯丙基乙酸汞。3-丁烯-1-基三甲基硅烷仅以99％的产率得到马氏化学产物，即1-三甲基甲硅烷基-3-丁醇。顺式-1-丙烯基-三甲基硅烷与裂解产物一起以44％的产率得到1-三甲基甲硅烷基-2-丙醇。PMR发现其中一种产物2-丙醇的形成源自顺式OM-DM乙酸-1-丙烯基乙酸汞，得到1，1-二聚2-丙醇。同时的oxymercuration顺-1-丙烯基-乙酸汞被区域特异性赋予汞α的独家放置到硅，它是完全nonstereospecific给出非对映体加成物的等量。2-丙烯基三甲基硅烷（XIX）的OM-DM仅导致去甲硅烷基化和氧化产物。讨