2-[(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)oxy]acetylhydrazide | 915040-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)oxy]acetylhydrazide
• CAS: 915040-93-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: FMGFVVPIZIVOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)oxy]acetylhydrazide 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene) 2-(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetylhydrazide 、 (E)-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene) 2-(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟脑获得的3,4-亚甲基二氧基-6-硝基苯氧基乙酰hydr衍生物的设计与合成：具有镇痛和解热特性的新型铅剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)oxy]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-[(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)oxy]acetylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟脑获得的3,4-亚甲基二氧基-6-硝基苯氧基乙酰hydr衍生物的设计与合成：具有镇痛和解热特性的新型铅剂。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.046