methyl (R)-5-(((S)-3-(methoxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)imino)-3,5-diphenylpentanoate | 1616108-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-(((S)-3-(methoxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)imino)-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 1616108-03-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃
• 分子量: 456.585
• InChiKey: SICFWXBSIOASEJ-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-(((S)-3-(methoxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)imino)-3,5-diphenylpentanoate 在 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以91%的产率得到(R)-methyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ and their application in the asymmetric Michael addition

  摘要：

  A pair of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ was synthesized from L- or D-phenylalanine methyl ester hydrochloride over six steps in 45.8% and 44.4% yield, respectively. The SAMIQ-/RAMIQ-hydrazone methodology was applied for the asymmetric Michael addition of ketones to alpha,beta-unsaturated carboxylic acid methyl esters, which afforded 3-substituted-5-oxo-alkanoates in moderate to good yield (65-82%) with excellent enantioselectivity (ee=95.3%similar to>99.5%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.049
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (R)-5-(((S)-3-(methoxymethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)imino)-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ and their application in the asymmetric Michael addition

  摘要：

  A pair of novel chiral auxiliaries SAMIQ/RAMIQ was synthesized from L- or D-phenylalanine methyl ester hydrochloride over six steps in 45.8% and 44.4% yield, respectively. The SAMIQ-/RAMIQ-hydrazone methodology was applied for the asymmetric Michael addition of ketones to alpha,beta-unsaturated carboxylic acid methyl esters, which afforded 3-substituted-5-oxo-alkanoates in moderate to good yield (65-82%) with excellent enantioselectivity (ee=95.3%similar to>99.5%). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.049