Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 130713-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypent-4-enyl] acetate
• CAS: 130713-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₂
• 分子量: 474.462
• InChiKey: UMBNGXBKQNKROW-ZVZGYBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(vinyloxy)prop-1-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-[(R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-allyloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用糖有机底物的水促进的克莱森sigmatropic重排。手性辅助介导的诱导

  摘要：

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97566-x

文献信息

• Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Bellanger, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1631 - 1636
  作者：Lubineau, Andre、Auge, Jacques、Bellanger, Nathalie、Caillebourdin, Sylvie

  DOI：——

  日期：——
• LUBINEAU, ANDRE;AUGE, JACQUES;BELLANGER, NATHALIE;CAILLEBOURDIN, SYLVIE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4147-4150
  作者：LUBINEAU, ANDRE、AUGE, JACQUES、BELLANGER, NATHALIE、CAILLEBOURDIN, SYLVIE

  DOI：——

  日期：——