Fmoc-cis-Hyp(O-3,5-dinitrobenzoate)-O-Allyl | 853245-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-cis-Hyp(O-3,5-dinitrobenzoate)-O-Allyl
• CAS: 853245-47-3
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 587.543
• InChiKey: FPNKCVSWAAUACD-IDISGSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-cis-Hyp(O-3,5-dinitrobenzoate)-O-Allyl 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Fmoc-cis-Hyp-O-Allyl
  参考文献：
  名称：

  Glu7-鬼笔环肽的实用固相合成，并进入荧光F-肌动蛋白结合试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700017
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Fmoc-cis-Hyp(O-3,5-dinitrobenzoate)-O-Allyl
  参考文献：
  名称：

  A Solid-Phase Approach to the Phallotoxins:  Total Synthesis of [Ala⁷]-Phalloidin

  摘要：

  [GRAPHICS]Herein we report a solid-phase synthetic approach to [Ala(7)]-phalloidin (1). Prior syntheses of phallotoxins were carried out using solution-phase routes that required large scale and preclude library production. The route presented here consists of solution-phase preparation of key orthogonally protected amino acid building blocks, followed by a solid-phase peptide synthesis sequence, featuring two resin-bound macro-cyclization reactions. The final product mixture was composed of two atropisomeric compounds, one designated "natural" (1) and the other designated "non-natural" W). The structures of these species were modeled using restrained energy minimization with NMR-derived restraints.

  DOI：

  10.1021/jo0503153