(7aS)-5-hydroxy-4,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one | 1352125-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (7aS)-5-hydroxy-4,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1352125-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GWZOTVGUGAPYAZ-HTLJXXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS)-5-hydroxy-4,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 三异丙叉丙酮基硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(1S)-4-((E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentenyloxy)-1,5-dimethyl-9-oxo-8-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,7a-dimethyl-7,7a-dihydro-2-benzofuran-1,5(3H,6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(7aS)-5-hydroxy-4,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067