methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1213263-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1213263-44-5
• 化学式: C₂₄H₃₅Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 681.906
• InChiKey: PJWCKVBVEHBALF-UMCYSPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 、 p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Selective O-Glycosylations of Primary Alcohols with the Thioglucosaminide Derivative Promoted by N-Iodosuccinimide and HBF4-Adosrobed on Silica Gel

  摘要：

  Selective glycosylations of primary alcohols with the thioglucosaminide 1 are achieved by using NIS and HBF4-SiO2. HBF4-SiO2 is a mild Bronsted acid which requires primary alcohols or phenols to effectively activate 1 with NIS at rt. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)24