potassium benzyl-4-piperidinecarboxylatetrifluoroborate | 1581771-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium benzyl-4-piperidinecarboxylatetrifluoroborate
• 英文别名: potassium benzyl 4-(trifluoro-boranyl)piperidine-1-carboxylate；Potassium;trifluoro-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)boranuide
• CAS: 1581771-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BF₃NO₂*K
• 分子量: 325.18
• InChiKey: WUOBIDOMLQPVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) piperidine-1,4-dicarboxylate 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 potassium benzyl-4-piperidinecarboxylatetrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181

文献信息

• Zinc-Catalyzed Borylation of Primary, Secondary and Tertiary Alkyl Halides with Alkoxy Diboron Reagents at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Katharina Fucke、Lei Liu、Patrick G. Steel、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201308855

  日期：2014.2.10

  A new catalytic system based on a ZnII NHC precursor has been developed for the cross‐coupling reaction of alkyl halides with diboron reagents, which represents a novel use of a Group XII catalyst for CX borylation. This approach gives borylations of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl halides at room temperature to furnish alkyl boronates, with good functional‐group compatibility,

  基于Zn的一种新的催化体系II NHC前体已被开发用于烷基卤化物与二硼试剂的交叉偶联反应，其代表一种新的使用对C组XII催化剂 X硼化。该方法可在室温下使未活化的伯，仲和叔烷基卤化物进行硼化，以提供硼酸烷基酯，并具有良好的官能团相容性。初步的机械研究表明，这种硼化反应似乎涉及单电子过程。