Acetic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-4-oxo-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-4H-chromen-6-yl ester | 154047-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-4-oxo-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-4H-chromen-6-yl ester
• CAS: 154047-99-1
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₁S
• 分子量: 646.672
• InChiKey: LYKQIORYBWHVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-4-oxo-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-4H-chromen-6-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 chrysosplenol C
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 Acetic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到Acetic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3,7-dimethoxy-4-oxo-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-4H-chromen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668