1-(ethoxyethynyl)-4-fluorobenzene | 1322084-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxyethynyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyethynyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1322084-41-2
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: LJMSYIDSOTZCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxyethynyl)-4-fluorobenzene 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 1,10-菲罗啉 、 氯(二甲基硫化)金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-1-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-4-(triisopropylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化 Ynol 醚的区域选择性和立体选择性 α-酰氧基-β-炔基化

  摘要：

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02597
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙炔基-4-氟苯 、 sodium ethanolate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(ethoxyethynyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e

文献信息

• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids and Ynol Ethers for The Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02715

  日期：2018.12.7

  An one-pot reaction of carboxylic acids and ynol ethers for the synthesis of β-keto esters has been developed. Under promotion of Ag2O, various carboxylic acids and ynol ethers could transform to α-acyloxy enol esters, which undergo a following DMAP-catalyzed rearrangement to deliver β-keto esters rapidly. This method provides a direct approach to β-keto esters from carboxylic acids without any preactivation

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids, Ynol Ethers, and <i>m</i>-CPBA for Synthesis of α-Carbonyloxy Esters
  作者：Linwei Zeng、Hironao Sajiki、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02323

  日期：2019.8.16

  one-pot reaction of carboxylic acids, ynol ethers, and m-CPBA for the synthesis of α-carbonyloxy esters in the presence of Ag2O is described. This process provides a direct approach to α-carbonyloxy esters with the achievement of formation of three C–O bonds. The protocol is featured with readily available starting materials and broad substrate scope. Control reactions and isotope-labeling reactions were

  的羧酸，ynol醚一种新颖的一锅反应，和米-CPBA在的银的存在下α-羰酯的合成2 O的描述。该过程为形成三个C–O键提供了直接的α-羰基氧基酯的方法。该协议的特点是易于获得的起始材料和广泛的底物范围。进行了对照反应和同位素标记反应以阐明可能的机理。
• Palladium-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers with allyl chlorides: a highly regio- and stereoselective approach to (1E)-α-chloroenol ethers
  作者：Haiting Cai、Zheliang Yuan、Weidong Zhu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c1cc13424h

  日期：——

  Described herein is a Pd-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers and allyl chlorides, allowing facile access to (1E)-α-chloroenol ethers in a highly regio- and stereoselective manner. The synthetic utility of this method is demonstrated well by the synthesis of the stereodefined multisubstituted enol ethers and α-allylated carbonyl compounds.

  本文描述了一种钯催化的芳香丙炔醚和氯丙烯的卤烯烃化反应，能够以高的区位选择性和立体选择性方便地制备(1E)-α-氯烯醇醚。该方法的合成实用性通过合成立体定义的多取代烯醇醚和α-烯丙基碳基化合物得到充分证明。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Wei Kong、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43793k

  日期：——

  A Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers has been realized, delivering trisubstituted vinyl ethers in good yields with perfect control of the regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits excellent functional group compatibility. Moreover, the resultant products can be converted into pentasubstituted benzenes via the tandem Diels–Alder/aromatization reaction.

  在钯催化下实现了硼酸与炔醇醚的加成反应，生成的三取代乙烯基醚收率高，并且具有完美的区域和立体选择性控制。反应在温和的条件下进行，并表现出极佳的官能团兼容性。此外，所得产物还可通过串联 Diels-Alder/aromatization 反应转化为五代苯。