Pentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-[2-oxo-dihydro-furan-(3Z)-ylidenemethyl]-phenyl ester | 84141-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Pentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-[2-oxo-dihydro-furan-(3Z)-ylidenemethyl]-phenyl ester
• CAS: 84141-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: HAZDOWMTRBRZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Pentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-[2-oxo-dihydro-furan-(3Z)-ylidenemethyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on styrene derivatives. I. Synthesis and antiinflammatory activities of .ALPHA.-benzylidene-.GAMMA.-butyrolactone derivatives.

  摘要：

  两种α-苄叉基-γ-丁内酯，即α-(3, 5-二甲基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯和α-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苄叉基)-γ-丁内酯（KME-4），被发现具有血小板聚集抑制活性；后者还具有强效的抗炎活性，不仅抑制前列腺素合成酶（PGS），还抑制5-脂氧合酶。进一步合成了α-苄叉基-γ-丁内酯，并测试了它们在卡拉胶诱导的大鼠足跖水肿试验（CPE）中的抗炎活性和PGS抑制活性。研究发现，在α-苄叉基-γ-丁内酯中，3位叔丁基、5位烷基和Δ位氧原子的结构组合对发挥抗炎活性是必要的，而且对PGS抑制剂来说，其结构变化非常广泛。在CPE试验中对发挥抗炎活性的结构要求似乎也是对PGS抑制活性的部分要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.121