(2S)-N-[[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-2-[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]propanamide | 1622453-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-2-[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]propanamide
• CAS: 1622453-29-5
• 化学式: C₂₅H₃₁F₄N₃O₃S
• 分子量: 529.599
• InChiKey: UZBSYJQUNMXCCN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基烟腈 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-[[2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-2-[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基取代的吡啶 C 区类似物作为高效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides 的 2-烷基/烯基吡啶 C 区衍生物作为 hTRPV1 拮抗剂。多种化合物显示出优异的立体特异性 TRPV1 拮抗作用，其效力优于先前的铅 2。其中，化合物 15f 在大鼠神经性疼痛模型中表现出强大的镇痛作用，并以剂量​​依赖性方式阻断辣椒素诱导的体温过低。(S)-15f 与我们的 hTRPV1 同源模型的对接分析提供了对其特定结合模式的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.074