6,7-dimethyl-2-phenethylquinoxaline | 1261073-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenethylquinoxaline
• CAS: 1261073-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: YHKJUHGMJAAQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-phenylpropionate 在 二乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-dimethyl-2-phenethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动的氯乙酸克莱森反应进行酯的轻度同源

  摘要：

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，

  DOI：

  10.1002/anie.201810158

文献信息

• Safe and Reliable Synthesis of Diazoketones and Quinoxalines in a Continuous Flow Reactor
  作者：Laetitia J. Martin、Andreas L. Marzinzik、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol1027927

  日期：2011.1.21

  A flow method for the synthesis of aliphatic and aromatic diazoketones from acyl chloride precursors has been developed and used to prepare quinoxalines in a multistep sequence without isolation of the potentially explosive diazoketone. The protocol showcases an efficient in-line purification using supported scavengers with time-saving and safety benefits and in particular a reduction in the operator's exposure to carcinogenic phenylenediamines.