{2-[(5-Bromo-thiophene-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 866757-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: {2-[(5-Bromo-thiophene-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 866757-02-0
• 化学式: C₃₅H₅₃BrN₂O₃S
• 分子量: 661.787
• InChiKey: DBUDHQPMNLSNNC-PLOQSNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(5-Bromo-thiophene-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 2,2'-联二噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以2.9 g的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[2-[[5-[5-[5-[5-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethylcarbamoyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  季铵，喹啉和六噻吩有机胶凝剂：独特的热致变色和无热溶胶-凝胶相变。

  摘要：

  一系列在α位带有两个胆固醇基的季铵盐，喹啉和六噻吩衍生物，分别缩写为4 T-（chol）（2），5 T-（chol）（2）和6 T-分别合成了（chol）（2）。已经发现这些低聚噻吩衍生物对于各种有机流体而言是极好的有机胶凝剂，并且通过溶胶-凝胶相变显示出独特的热致变色行为。在广泛研究的基础上，通过紫外可见光谱，圆二色性（CD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）进行了研究表明，这些胶凝剂具有自发性。组装成有机凝胶中的一维结构，其中寡噻吩的pi嵌段部分以H聚集模式堆叠。出奇，AFM图像显示4 T-（chol）（2）在左旋螺旋意义上形成单分子纤维，从而螺旋纤维的一个螺距由400-540个4 T-（chol）（2）分子构成。非常有趣的是，可以通过视觉检测寡噻吩部分的构象变化：例如，6 T-（chol）（2）在凝胶（λ（max）= 389 nm）和溶液（λ）中显示出最大的比吸收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500274
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 {2-[(5-Bromo-thiophene-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-carbamic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  季铵，喹啉和六噻吩有机胶凝剂：独特的热致变色和无热溶胶-凝胶相变。

  摘要：

  一系列在α位带有两个胆固醇基的季铵盐，喹啉和六噻吩衍生物，分别缩写为4 T-（chol）（2），5 T-（chol）（2）和6 T-分别合成了（chol）（2）。已经发现这些低聚噻吩衍生物对于各种有机流体而言是极好的有机胶凝剂，并且通过溶胶-凝胶相变显示出独特的热致变色行为。在广泛研究的基础上，通过紫外可见光谱，圆二色性（CD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）进行了研究表明，这些胶凝剂具有自发性。组装成有机凝胶中的一维结构，其中寡噻吩的pi嵌段部分以H聚集模式堆叠。出奇，AFM图像显示4 T-（chol）（2）在左旋螺旋意义上形成单分子纤维，从而螺旋纤维的一个螺距由400-540个4 T-（chol）（2）分子构成。非常有趣的是，可以通过视觉检测寡噻吩部分的构象变化：例如，6 T-（chol）（2）在凝胶（λ（max）= 389 nm）和溶液（λ）中显示出最大的比吸收率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500274