ethyl 5-bromo-2-ethylpentanoate | 94153-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-ethylpentanoate
• 英文别名: 2-ethyl-5-bromo-valeric acid ethyl ester；2-Aethyl-5-brom-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 94153-77-2
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: SCAOSTGVQJOKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-Bromo-2-ethylpentanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 5-bromo-2-ethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur; Neveu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 400,402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmidt Reaction of ω-Azido Valeryl Chlorides Followed by Intermolecular Trapping of the Rearrangement Ions: Synthesis of Assoanine and Related Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Shao-Lei Ding、Yang Ji、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03018

  日期：2019.2.15

  The Schmidt reaction of ω-azido valeryl chlorides in the presence of an additional nucleophile was explored. The arenes, alcohols, and amines were demonstrated as the intermolecular trapping reagents for isocyanate ion and N-acyliminium ion from the Schmidt rearrangement, affording the corresponding products with moderate to excellent yields. Two 2-oxoindoles from the reaction were successfully converted

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。