N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-imine | 1589570-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-imine
• CAS: 1589570-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: IWLWMEPUMVSYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-imine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-3-甲基丁烷-2-氨基
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of α-trifluoromethylated amines: influence of substitutions on the reversed stereoselectivity

  摘要：

  首次比较研究了通过动力学分辨 (KR)、动态动力学分辨 (DKR) 采用 CALB-Pd/Al2O3 催化，及 KR/DKR/KR 一锅顺序过程对 α-三氟甲基化胺的酶解分辨。尽管 CALB 催化的 α-三氟甲基化胺与甲基 (1a)、异丙基 (1c)、苯基 (1d) 和苄基 (1e) 取代基的 KR 可以提供良好的立体选择性因子 E，从 31 到超过 200，但 DKR 和 KR/DKR/KR 的顺序过程由于更高的转化率 (62%–84%) 和相似的对映体过量 (90%–99%)，具有更好的实际应用潜力。通过分子对接模式观察并解释了 CALB 显示出的对 α-三氟甲基化胺的对映选择性和反转。即对于 1,1,1-三氟-2-丙胺 (1a)，获得了 R 构型的酰胺产物，对于取代基大于甲基的胺 (1b–1e)，对映选择性则转换为 S。催化剂的回收和放大实验成功演示。这些结果表明该酶促过程高效且环保，具有重要的应用意义。

  DOI：

  10.1039/c3ra40526e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-甲基-丁烷-2-酮 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of α-trifluoromethylated amines: influence of substitutions on the reversed stereoselectivity

  摘要：

  首次比较研究了通过动力学分辨 (KR)、动态动力学分辨 (DKR) 采用 CALB-Pd/Al2O3 催化，及 KR/DKR/KR 一锅顺序过程对 α-三氟甲基化胺的酶解分辨。尽管 CALB 催化的 α-三氟甲基化胺与甲基 (1a)、异丙基 (1c)、苯基 (1d) 和苄基 (1e) 取代基的 KR 可以提供良好的立体选择性因子 E，从 31 到超过 200，但 DKR 和 KR/DKR/KR 的顺序过程由于更高的转化率 (62%–84%) 和相似的对映体过量 (90%–99%)，具有更好的实际应用潜力。通过分子对接模式观察并解释了 CALB 显示出的对 α-三氟甲基化胺的对映选择性和反转。即对于 1,1,1-三氟-2-丙胺 (1a)，获得了 R 构型的酰胺产物，对于取代基大于甲基的胺 (1b–1e)，对映选择性则转换为 S。催化剂的回收和放大实验成功演示。这些结果表明该酶促过程高效且环保，具有重要的应用意义。

  DOI：

  10.1039/c3ra40526e