benzyl {4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentyl]butylamino}acetate | 333968-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentyl]butylamino}acetate
• CAS: 333968-44-8
• 化学式: C₄₆H₈₁NO₆Si₃
• 分子量: 828.409
• InChiKey: VVVZQGSPZNNUJU-DGYHAHEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentyl]butylamino}acetate 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到benzyl {4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxy-butyl)cyclopentyl]butylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-1-phenoxy-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 136.92h， 生成 benzyl {4-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxybutyl]-cyclopentyl]butylamino}acetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a