5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester | 192133-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester
• CAS: 192133-94-1
• 化学式: C₄₂H₃₄N₄O₈
• 分子量: 722.754
• InChiKey: BTDJIZIUNQZDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1036.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  167.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-[(3-{6-[(Adamantan-1-ylmethyl)-carbamoyl]-3H-benzoimidazole-5-carbonyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl)-amino]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-tert-Butoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl)-amino]-isophthalic acid dibenzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-{[3-(6-Carboxy-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine-2-carbonyl]-amino}-isophthalic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x

文献信息

• INCORPORATION OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PHENYLALANINE DERIVATIVES TIC, SIC, HIC AND NIC INTO A CHOLECYSTOKININ-B/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Susan E Gibson、Nathalie Guillo、S.Barret Kalindjian、Matthew J Jozer

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00211-4

  日期：1997.5

  The preparation and biological properties of a conformationally constrained series of cholecystokinin-B/gastrin receptor ligands are described. The 9-membered ring (Nic) derivative was found to be as active at these receptors as an unconstrained phenylalanine analogue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.