di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1304668-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2R)-1-oxo-2-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1304668-77-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: CRNNGVFKEQISNU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chlorite 、 双氧水 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-tert-Butyl aspartate as an organocatalyst for the asymmetric α-amination of α,α-disubstituted aldehydes

  摘要：

  The enantioselective alpha-amination reaction of alpha,alpha-disubstituted aldehydes can lead to a variety of enantioenriched amino aldehydes, amino alcohols, and amino acids. After screening a variety of amino acids and their derivatives, we identified a cheap, simple, commercially available aspartic acid derivative that can catalyze efficiently the reaction between alpha,alpha-disubstituted aldehydes and dialkyl azodicarboxylates. The reaction proceeds smoothly leading to the corresponding alpha-aminated adducts in moderate to quantitative yields and moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee). Finally, the conversion of these adducts to alpha,alpha-disubstituted quaternary amino acids is also described. 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.103
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序对映和非对映选择性催化合成阻转异构酰肼

  摘要：

  阻转异构酰肼的第一次对映选择性和非对映选择性合成是使用基于支链醛的烯胺胺化然后相转移 N-烷基化的单锅顺序催化进行的。使用市售试剂和催化剂以高产率和立体控制获得手性酰肼。催化剂的排列允许对一类新的阻转异构体采用立体发散方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202209895

文献信息

• Construction of Quaternary Stereocenters: Asymmetric α-Amination of Branched Aldehydes Catalyzed by Monoimide Substituted Cyclohexane-1,2-Diamines
  作者：Ji-Ya Fu、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Yong-Yuan Gui、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/chir.22203

  日期：2013.10

  A highly efficient enantioselective α‐amination of branched aldehydes catalyzed by chiral imide monosubstituted 1,2‐diamine derivatives was reported to afford the quaternary stereogenic centers in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee). Chirality 25:668–672, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc

  据报道，由手性酰亚胺单取代的1,2-二胺衍生物催化的支链醛类的高效对映选择性α-胺化可提供优良的产率（高达99％）和对映选择性（高达ee的97％）的四级立体异构中心。手性25：668–672，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc
• [EN] PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020020097A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein is a pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as A2A receptor antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the pyrazolotriazolopyrimidine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as A2A receptor antagonist.

  本文揭示了一种吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，可用作A2A受体拮抗剂，以及包含该物质的药物组合物。本文还揭示了一种使用该吡唑三唑吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐作为A2A受体拮抗剂治疗癌症的方法。
• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Enantioselective Synthesis of Planar‐Chiral Macrocycles through Asymmetric Electrophilic Aromatic Amination
  作者：Donglei Wang、Ying‐Bo Shao、Yunrong Chen、Xiao‐Song Xue、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202201064

  日期：2022.5.23

  An efficient method for asymmetric synthesis of planar-chiral macrocycles has been developed through enantioselective electrophilic aromatic aminations with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of planar-chiral macrocycles bearing ansa chains with varied length (12-member to 19-member) and various functional groups were generated using this method with high to

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。
• Organocatalytic Enantioselective α-Nitrogenation of α,α-Disubstituted Aldehydes in the Absence of a Solvent
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Asier Carral-Menoyo、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01919

  日期：2022.11.4

  of α,α-disubstituted aldehydes with azodicarboxylates promoted by a chiral carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamine as organocatalyst has been developed. The process was carried out without any solvent, and the corresponding α,α-disubstituted α-nitrogenated aldehydes were obtained with excellent yields and enantioselectivities up to 99% ee. The sustainability of the procedure was established through

  开发了一种由手性氨基甲酸酯单保护环己-1,2-二胺作为有机催化剂促进的 α,α-二取代醛与偶氮二羧酸盐的高效对映选择性 α-氮化方法。该过程在没有任何溶剂的情况下进行，并以优异的收率和高达 99% ee的对映选择性获得了相应的 α,α-二取代的 α- 硝化醛。该程序的可持续性是通过计算绿色指标（例如 EcoScale 和 E-factor）来确定的。此外，理论计算已被用来证明获得的对映选择性意义。