Phosphoric acid mono-[(2S,5R)-5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine | 134965-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2S,5R)-5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
• CAS: 134965-99-4
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₁₁H₁₃N₄O₆P
• 分子量: 530.605
• InChiKey: MHMGRRLWBUYCGJ-QDOHZIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 三正丁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Phosphoric acid mono-[(2S,5R)-5-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine 、
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312