bahamaolide A | 1376606-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: bahamaolide A
• 英文别名: (3E,5E,7E,9E,11E,13E,16R,18S,20S,22S,24S,26R,28S,30S,32S,35S,36S)-16,18,20,22,24,26,28,30,32-nonahydroxy-35-methyl-36-propan-2-yl-1-oxacyclohexatriaconta-3,5,7,9,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 1376606-36-8
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₁
• 分子量: 708.931
• InChiKey: OLPMWTXTIALTJI-PGGSLBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bahamaolide A 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (16R,18S,20S,22S,24R,26R,28S,30S,32S,35S,36S)-16,18,20,22,24,26,28,30,32-nonahydroxy-35-methyl-36-propan-2-yl-oxacyclohexatriacontan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bahamaolides A和B，来自海洋放线菌Streptomyces sp。的抗真菌多烯多元醇大环内酯。

  摘要：

  Bahamaolides A和B（1和2），两个新的36元大环内酯，是从海洋放线菌链霉菌种的培养物中分离出来的。取自巴哈马北部猫礁岛的沉积物样本。通过1D和2D NMR，质量，IR和UV光谱确定1和2的平面结构，它们带有一个己烯酮和9个连续的跳过的羟基。通过多步化学反应和光谱分析相结合，建立了巴哈马胺类化合物的绝对构型。Bahamaolide A对白念珠菌异柠檬酸裂合酶具有显着的抑制活性，对各种病原真菌也具有抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/np3001915
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,9R,13R,15S,19S,22S,23S,26E,28E,30E,32E,34E,36E,39R,41R)-39-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,11,11,17,17,22,43,43-nonamethyl-23-propan-2-yl-4,6,10,12,16,18,24,42,44-nonaoxapentacyclo[39.3.1.13,7.19,13.115,19]octatetraconta-26,28,30,32,34,36-hexaen-25-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bahamaolide A
  参考文献：
  名称：

  高立体控制1,3-聚硼酸酯的迭代合成及其在bahamaolide A合成中的应用

  摘要：

  聚酮化合物天然产物通常包含常见的重复基序，例如丙酸盐、乙酸盐和脱氧丙酸盐，因此可以通过迭代过程合成。我们在此报告了一种基于硼酸酯同系化的聚乙酸酯合成的高效迭代策略，该策略不需要在迭代之间进行官能团操作。该过程涉及末端烯烃的顺序不对称二硼化，形成 1,2-双（硼酸酯），然后是伯硼酸酯与丁烯基金属化类胡萝卜素的区域选择性和立体选择性同系化，生成 1,3-双（硼酸酯）酯）。每个转化独立控制立体化学构型，使该过程具有高度通用性，并且可以在 1,3-聚硼酸酯的立体有择氧化之前迭代该序列以产生 1，3-多元醇。该方法已应用于氧化多烯大环内酯 bahamaolide A 的 14 步合成，并且 1,3-聚硼酸酯的多功能性已在各种立体定向转化中得到证明，从而产生聚烯烃、-炔烃、-酮和-芳烃全立体声控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01087-9