3-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propylamine | 71382-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propylamine
• 英文别名: 3-(6-Bromo-1,3-dioxaindan-5-yl)propan-1-amine；3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-amine
• CAS: 71382-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: UQQPNRFCLHOEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propylamine 在 四(三苯基膦)钯 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[3-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propyl]-6-aza-spiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propylamine hydrochloride 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

文献信息

• Efficient Synthesis of Six-Membered Ring D Analogues of the Pentacyclic Alkaloid Cephalotaxine by Two Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann、Klaus Schrader

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2433::aid-ejoc2433>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  D-homo-Cephalotaxine analogues 19 and 23 have been prepared by intramolecular Heck reactions of 12 and 22. The substrates 12 and 22 were obtained by alkylation and acylation, respectively, of the spirocyclic amines 17, which, in turn, were generated by intramolecular palladium-catalyzed allylic amination.

  D-高-头孢噻吩类似物 19 和 23 已通过 12 和 22 的分子内 Heck 反应制备。底物 12 和 22 分别通过烷基化和酰化螺环胺 17 获得，而螺环胺 17 又通过分子内生成钯催化的烯丙基胺化。