2,3-Dibenzyloxy-mandelsaeure | 96457-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Dibenzyloxy-mandelsaeure
• 英文别名: 2-[2,3-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetic acid；2-[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 96457-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: LWXFKKCAUQUNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3-Dibenzyloxy-mandelsaeure 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Dibenzyloxymandelsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  干预儿茶酚胺代谢的物质。3. 2,3-二羟基苯基乙酰胺及相关化合物

  摘要：

  描述了一系列新的2，3-二羟基苯基乙酰胺和同类物的衍生物。报道了支持以下观点的结果：这些化合物在哺乳动物中抑制苯丙氨酸至酪氨酸，色氨酸至5-羟基色氨酸以及酪氨酸至多巴的酶促羟基化，而不抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）。在这方面，它们不同于较早出版的3,4-二羟基苯基乙酰胺（多巴乙酰胺）。最有效的是α-乙氧基-2,3-二羟基苯基乙酰胺和α-异丙基-2,3-二羟基苯基乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470529
• 作为产物：
  描述：

  17,20,21-三羟基孕-4-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-Dibenzyloxy-mandelsaeure
  参考文献：
  名称：

  干预儿茶酚胺代谢的物质。3. 2,3-二羟基苯基乙酰胺及相关化合物

  摘要：

  描述了一系列新的2，3-二羟基苯基乙酰胺和同类物的衍生物。报道了支持以下观点的结果：这些化合物在哺乳动物中抑制苯丙氨酸至酪氨酸，色氨酸至5-羟基色氨酸以及酪氨酸至多巴的酶促羟基化，而不抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）。在这方面，它们不同于较早出版的3,4-二羟基苯基乙酰胺（多巴乙酰胺）。最有效的是α-乙氧基-2,3-二羟基苯基乙酰胺和α-异丙基-2,3-二羟基苯基乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470529

文献信息

• In den Catecholamin-Metabolismus eingreifende Substanzen. 3. 2,3-Dihydroxyphenylacetamide und verwandte Verbindungen
  作者：A. Carlsson、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19640470529

  日期：——

  A series of new derivatives of 2,3-dihydroxyphenylacetamide and congeners is described. Results are reported which support the view that these compounds inhibit in mammals the enzymatic hydroxylation of phenylalanine to tyrosine, of tryptophan to 5-hydroxytryptophan, and of tyrosine to dopa, without inhibiting catechol-O-methyl-transferase (COMT). In this regard they differ from the earlier published

  描述了一系列新的2，3-二羟基苯基乙酰胺和同类物的衍生物。报道了支持以下观点的结果：这些化合物在哺乳动物中抑制苯丙氨酸至酪氨酸，色氨酸至5-羟基色氨酸以及酪氨酸至多巴的酶促羟基化，而不抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）。在这方面，它们不同于较早出版的3,4-二羟基苯基乙酰胺（多巴乙酰胺）。最有效的是α-乙氧基-2,3-二羟基苯基乙酰胺和α-异丙基-2,3-二羟基苯基乙酰胺。