cis-4,5-octanesultone | 112678-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-4,5-octanesultone
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dipropyloxathietane 2,2-dioxide
• CAS: 112678-61-2；112678-62-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: WZPFYURTRJNGDF-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-octanesultone 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到potassium erythro-5-hydroxy-4-octanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯和羰基硫酸盐与亲核试剂的反应† ‡

  摘要：

  甲醇使辛烷-β-磺酸内酯1a-c开环，在CO处通过S N 2取代生成β-甲氧基辛烷磺酸2a-c，且构型反转。在酸性条件下水解顺式和反式-4,5-辛烷磺酸1a-b具有立体定向性，并导致苏式-[（RR，SS）-4u ]和赤型-5-羟基-4-辛磺酸[[ RS，SR）-4u ]，分别在CO键的碳上进行类似的S N 2反应。4,5-辛烷磺酸1a-b的水解碱通过攻击β-磺酸内酯环的硫原子而继续提供5-羟基-4-辛烷磺酸（4v）并保留。羰基硫酸盐5a-b与甲醇反应，以立体有择的方式得到5-羟基-4-辛烷磺酸7a-b的甲酯，并保留了甲醇攻击磺酸盐硫原子的构型。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110405
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-辛烯 在 二氧六环-d8 、 chlorosulphuric acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-4,5-octanesultone
  参考文献：
  名称：

  氯硫酸、乙酰硫酸盐和三氟乙酰硫酸盐磺化烯烃

  摘要：

  对许多非支链烯烃在 [D] 氯仿作为非质子溶剂中的反应进行了探索性研究，使用氯硫酸作为试剂，在 [D8]1,4-二恶烷存在和不存在的情况下作为络合剂代理人。环戊烯 (1a) 与 1.1 摩尔当量的反应。在 2.2 mol-equiv 存在下，氯硫酸在 [D] 氯仿中的溶解。[D8]1,4-二恶烷在 0 °C 下定量生成 1,2-环戊烷磺内酯 (2a)。在类似的反应条件下，直链烯烃 1b-g 得到相应的 β-磺内酯 2b-g。ClSO3H-二恶烷络合物作为磺化剂与烯烃一起在 SO3 与碳-碳双键的顺式环加成反应中产生相应的 β-磺内酯。在没有 [D8]1 的情况下，4-二氧六环 直链烯烃 1a–1k 在 [D] 氯仿中与氯硫酸在 –40 °C 下的反应导致形成仲烷基氯硫酸盐 5a–i，这是在烯烃初始质子化后形成的强酸性 ClSO3H。[D] 氯仿中的环戊基氯硫酸酯 (5a) 在 0 °C 下被定量转化为

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-j

文献信息

• Sulfonation of alkenes with sulfur trioxide; reversible stereospecific β-sultone formation
  作者：Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80591-8

  日期：1989.1

  internal and the terminal double bond in the octenes 2a-c and (Z)-1,10-nonadecadiene are evidence for a concerted cycloaddition of sulfur trioxide. The formation of β-sultone 1d is accompanied by 15% of 2-octene-1-sulfonic acid, formed in a primary side-reaction. The sulfonation of the octenes 2a-d to their β-sultones 1a-d is reversible. Desulfonation of the β-sultones 1a-d by water to the olefins 2a-d

  在辛烯2a-c和（Z）-1,10-十九碳二烯中，内部和末端双键之间的β-磺内酯形成速率系数的微小差异是三氧化硫协同加成的证据。β-磺酸内酯1d的形成伴随有15％的在初级副反应中形成的2-辛烯-1-磺酸。辛烯2a-d被磺化成它们的β-磺内酯1a-d是可逆的。β-磺内酯1a-d被水脱硫成烯烃2a-d以立体有择的顺式方式进行。
• Sulfonation of alkenes with sulfur trioxide; stereospecific β-sultone formation
  作者：Bert H Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95398-x

  日期：1987.1

  Sulfonation of 1-octene, ()-1-deuterio-1-octene, and ()- and ()-4-octene with one mol-equiv of sulfur trioxide yields the β-sultones - respectively. The reaction proceeds stereospecifically a concerted -cycloaddition.

  1-辛烯的磺化，（）-1-氘代-1-辛烯，和（） -和（）-4 -辛烯与三氧化硫的1摩尔-当量产生了β磺内酯-分别。该反应立体定向地进行一致的环加成反应。
• Schonk, Ruud M.; Bakker, Bert H.; Cerfontain, Hans, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 173 - 176
  作者：Schonk, Ruud M.、Bakker, Bert H.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• BAKKER, BERT H.;CERFONTAIN, HANS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5451-5454
  作者：BAKKER, BERT H.、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• SCHONK, RUUD M.;BAKKER, BERT H.;CERFONTAIN, HANS, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 173-17+
  作者：SCHONK, RUUD M.、BAKKER, BERT H.、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——