2-(3-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 1401675-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(3-methylphenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1401675-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DBFSZXKNIOVOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N’-[(1)-(2-hydroxyphenyl)methylene]-2-[2-(3-methylbenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有酰基腙骨架的喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗脲酶剂酶动力学研究和抗氧化特性

  摘要：

  本文涵盖了一系列含有酰基腙骨架的新型喹唑啉酮衍生物的合成、体外脲酶抑制、酶动力学参数和抗氧化研究。化合物3a、3b、5a和5b的IC 50值范围为1.86 ± 0.07至6.38 ± 0.11 µg mL -1，显示出比标准抑制剂硫脲更高的抑制活性。在这些产品中，(2-[2-(3-methoxybenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4 H )-yl]acetohydrazide) 被证明是最有效的，具有酶抑制活性，IC 50值为 1.86 ± 0.07微克毫升-1. 涉及 Lineweaver-Burk 图的动力学研究表明，发现最活跃的化合物（3a、3b、5a和5b）对脲酶活性的抑制机制处于竞争模式。此外，使用铜还原抗氧化活性、铁还原抗氧化能力、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 评估合成化合物的抗氧化活性和自由基清除性能和

  DOI：

  10.1177/17475198221096568
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 ethyl m-methylphenylimidoacetate hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(3-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有酰基腙骨架的喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗脲酶剂酶动力学研究和抗氧化特性

  摘要：

  本文涵盖了一系列含有酰基腙骨架的新型喹唑啉酮衍生物的合成、体外脲酶抑制、酶动力学参数和抗氧化研究。化合物3a、3b、5a和5b的IC 50值范围为1.86 ± 0.07至6.38 ± 0.11 µg mL -1，显示出比标准抑制剂硫脲更高的抑制活性。在这些产品中，(2-[2-(3-methoxybenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4 H )-yl]acetohydrazide) 被证明是最有效的，具有酶抑制活性，IC 50值为 1.86 ± 0.07微克毫升-1. 涉及 Lineweaver-Burk 图的动力学研究表明，发现最活跃的化合物（3a、3b、5a和5b）对脲酶活性的抑制机制处于竞争模式。此外，使用铜还原抗氧化活性、铁还原抗氧化能力、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 评估合成化合物的抗氧化活性和自由基清除性能和

  DOI：

  10.1177/17475198221096568

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• Synthesis of quinazolinone derivatives containing an acyl hydrazone skeleton as potent anti-urease agents enzyme kinetic studies and anti-oxidant properties
  作者：Nimet Baltaş

  DOI：10.1177/17475198221096568

  日期：2022.3

  Also, the anti-oxidant activity and radical-scavenging properties of the synthesized compounds are evaluated using cupric reducing anti-oxidant activity, ferric reducing anti-oxidant capacity, 2,2′-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid), and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl assays. Compounds 3a, b and 5a, b have good anti-oxidant properties and radical-scavenging activity at various final concentrations

  本文涵盖了一系列含有酰基腙骨架的新型喹唑啉酮衍生物的合成、体外脲酶抑制、酶动力学参数和抗氧化研究。化合物3a、3b、5a和5b的IC 50值范围为1.86 ± 0.07至6.38 ± 0.11 µg mL -1，显示出比标准抑制剂硫脲更高的抑制活性。在这些产品中，(2-[2-(3-methoxybenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4 H )-yl]acetohydrazide) 被证明是最有效的，具有酶抑制活性，IC 50值为 1.86 ± 0.07微克毫升-1. 涉及 Lineweaver-Burk 图的动力学研究表明，发现最活跃的化合物（3a、3b、5a和5b）对脲酶活性的抑制机制处于竞争模式。此外，使用铜还原抗氧化活性、铁还原抗氧化能力、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 评估合成化合物的抗氧化活性和自由基清除性能和