ethyl m-methylphenylimidoacetate hydrochloride | 142682-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl m-methylphenylimidoacetate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-m-tolylacetimidate hydrochloride；ethyl imido(3-methyl)benzylacetate hydrochloride；Ethyl 2-(3-methylphenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(3-methylphenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 142682-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: RHMOINNNJMQDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl m-methylphenylimidoacetate hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 3-甲基-alpha-氧代-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 、 乙醇 在 乙酰氯 作用下， 以92%的产率得到ethyl m-methylphenylimidoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的苯甲酰亚胺酯的有氧氧化：初级α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01262

文献信息

• Synthesis of Some Novel 2-Substitutedbenzyl-(4)7-phenyl-1<i>H</i>-benzo[d]imidazoles in Mild Conditions as Potent Anti-Tyrosinase and Antioxidant Agents
  作者：İnci S. Doğan、Arzu Özel、Zeynep Birinci、Burak Barut、Hasan E. Sellitepe、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1002/ardp.201600224

  日期：2016.11

  Novel 2‐substitutedbenzyl‐4(7)‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole compounds were synthesized and characterized. Although 2a and 2b were reported previously in the literature, 11 compounds were synthesized (nine of them were newly synthesized) and the tyrosinase inhibitory effects and antioxidant activities of these compounds were studied for the first time. All of the synthesized compounds displayed certain

  合成并表征了新型 2-取代苄基-4(7)-苯基-1H-苯并[d]咪唑化合物。虽然2a和2b在文献中已有报道，但合成了11个化合物（其中9个是新合成的），并首次研究了这些化合物的酪氨酸酶抑制作用和抗氧化活性。所有合成的化合物均对酪氨酸酶显示出一定的抑制作用，IC50 值范围为 37.86 ± 0.24 至 75.81 ± 2.49 μM。在这些化合物中，2j 表现出与阳性对照曲酸 (IC50 = 21.93 ± 0.11 µM) 相似的酪氨酸酶抑制作用 (IC50 = 37.86 ± 0.24 µM)。动力学研究表明，它可作为非竞争性酪氨酸酶抑制剂，Ki 值为 50.2 µM。通过使用体外抗氧化试验研究了化合物的抗氧化活性，包括 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP)。所有这些结果表明这些化合物可能具有作为酪氨酸酶抑制剂的潜在应用。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis, α-glucosidase inhibition and in silico studies of some 4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives
  作者：Emre Menteşe、Nimet Baltaş、Mustafa Emirik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104002

  日期：2020.8

  4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives has been synthesized and screened for their α-glucosidase inhibitory potential. All molecules showed a considerable α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging from 20.46 ± 0.21 to 0.18 ± 0.01 µg/mL when compared with the acarbose (IC50 = 8.16 ± 0.12 µg/mL) as the standard. Compound 4 k having methoxy group on phenyl ring

  在这项研究中，合成了一系列新的4-（5-氟-2-取代-1 H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选。与标准的阿卡波糖（IC 50 =  8.16±0.12 µg / mL）相比，所有分子均显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值在20.46±0.21至0.18±0.01 µg / mL之间。在苯环上具有甲氧基的化合物4 k对IC 50的抑制作用最高  在所检查的化合物中= 0.18±0.01 µg / mL。苯环上的供电子基团（如甲基和甲氧基）在抑制中起重要作用。此外，Lineweaver-Burk图分析显示4k的抑制类型是竞争模式，如阿卡波糖作为标准。还进行了计算机分析，以探索活性最高的化合物的结合相互作用。
• Efficient Microwave Assisted Synthesis of Some New Benzimidazoles Containing the Mebendazole Nucleus
  作者：Emre Menteşe

  DOI：10.3184/174751913x13603595770952

  日期：2013.3

  A simple and practical method has been developed for the synthesis of benzimidazoles containing the biological active mebendazole nucleus. Iminoester hydrochlorides of phenylacetic acids were used as intermediates in the reaction with 3,4-diaminobenzophenone under microwave irradiation leading to the products in good yields and in short reaction times.

  我们开发了一种简单实用的方法来合成含有生物活性甲苯咪唑核的苯并咪唑。在微波辐照下，苯乙酸的氨基酯盐酸盐被用作与 3,4-二氨基二苯甲酮反应的中间体，从而以良好的收率和较短的反应时间得到产物。
• Rapid and Efficient Synthesis of a New Series of 2-Aryl-5-Fluoro-6-(4-Phenylpiperazin-1-Yl)-1H-Benzimidazoles Using Microwave Heating
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih İslamoğlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14268750943001

  日期：2015.4

  iminoester hydrochlorides. 4-Fluoro-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine was prepared from the reduction of 5-fluoro-2-nitro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)aniline by using Pd/C (10%) catalyst and hydrazine hydrate under microwave irradiation. The structures of newly synthesised compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis data.

  由4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯反应合成了一系列新的2-芳基-5-氟-6-(4-苯基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑- 1,2-二胺和亚氨基酯盐酸盐。4-氟-5-(4-苯基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺是由5-氟-2-硝基-4-(4-苯基哌嗪-1-基)苯胺还原制备的微波辐射下的 Pd/C (10%) 催化剂和水合肼。新合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析数据进行鉴定。