3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide | 127604-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide；(S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanimide；(3S)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
• CAS: 127604-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ALNDNTRJUIATNA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-methyl-2-phenylcarbamoyl-ethyl ester 、 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952
• 作为产物：
  描述：

  ponassium ((S)-4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobutan-2-yl)trifluoroborate 在 rose bengal 、 三乙胺 、 氧气-18O2 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095

文献信息

• Oxidation of Organotrifluoroborates via Oxone
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo102208d

  日期：2011.1.21

  A method for the oxidation of organotrifluoroborates using Oxone was developed. A variety of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding oxidized products in excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups, and in secondary alkyl substrates it was demonstrated to be completely stereospecific.
• Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides
  作者：Deidre L. Sandrock、Ludivine Jean-Gérard、Cheng-yi Chen、Spencer D. Dreher、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja108949w

  日期：2010.12.8

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.