1-phenyl-2Z-hexene | 78633-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2Z-hexene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-hexene；cis-1-Phenylhex-2-ene；(Z)-1-Phenylhex-2-ene；cis-1-phenyl-2-hexene；[(Z)-hex-2-enyl]benzene
• CAS: 78633-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FCQIDIXSTWPSBT-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2Z-hexene 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-5-Methyl-1-phenyl-hex-1-en-3-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与顺式烯烃的区域选择性反应

  摘要：

  单线态氧与顺式烯烃的反应是区域选择性的，并且在双键的较大烷基上显示出一般优先选择氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80532-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-phenyl-2Z-hexene
  参考文献：
  名称：

  膦-镍和-钯配合物催化芳基格氏试剂的烯丙基化的区域化学和立体化学

  摘要：

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87380-0

文献信息

• Reactions of Polymer-Supported α-Selenoaldehydes with Grignard Regents. A Facile Solid-Phase Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1002/jccs.200300125

  日期：2003.8

  Polymer-supported α-selenoaldehydes easily obtained by reaction of polymer-supported 4-(phenyl-seleno)morpholine with aldehydes react with Grignard reagents to form polymer-supported (3-hydroxyalkyl selenides, which were treated with thionyl chloride/triethylamine leading to (E)-1,2-disubstituted ethenes in good yields.

  聚合物负载的 α-硒醛很容易通过聚合物负载的 4-(苯基-硒基)吗啉与醛与格氏试剂反应形成聚合物负载的 (3-羟烷基硒化物) 反应得到，然后用亚硫酰氯/三乙胺处理得到 ( E)-1,2-二取代乙烯，收率良好。
• [EN] OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2017100585A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates generally to metathesis catalysts and the use of such catalysts in the metathesis of olefins and olefin compounds, more particularly, in the use of such catalysts in Z and E selective olefin metathesis reactions. The invention has utility in the fields of organometallics and organic synthesis.

  这项发明通常涉及重整催化剂以及在烯烃和烯烃化合物的重整中使用此类催化剂，更具体地，在Z和E选择性烯烃重整反应中使用此类催化剂。该发明在有机金属化合物和有机合成领域具有实用性。
• Cationic Tungsten Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Complexes That Contain Bulky Ligands
  作者：Roman Schowner、Janis V. Musso、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00373

  日期：2021.9.27

  Neutral and cationic tungsten imido alkylidene complexes of the general formulas W(NtBu)(CHR1)(OR2)Cl(NHC), W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl2(NHC), [W(NtBu)(CHR1)(OR2)(NHC)][B(ArF)4] and [W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl(NHC)][B(ArF)4] (R1 = CMe3, CMe2Ph; R2 = sterically demanding alkoxide; B(ArF)4 = tetrakis(3,5-(CF3)2-C6H3)borate; NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared

  通式 W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )Cl(NHC), W( N -2,6-bis(2,4,6- tri - i Pr- C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl 2 (NHC)、[W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )(NHC)][B(Ar F ) 4 ]和[W( N -2) ,6-双(2,4,6-三-i Pr-C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl(NHC)][B(Ar F ) 4 ] (R 1 = CMe3、CMe 2 Ph；R 2 = 空间要求高的醇盐；B(Ar F ) 4 = 四(3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 )硼酸盐；NHC = N-杂环卡宾）。两种电子不同的 NHC，即 1,3-二甲基咪唑-2-亚基 (IMe) 和 1,3-二甲基-4,5-二氯咪唑-2-亚基 (IMeCl)，以及多种三酚盐和手性双酚盐受雇。在 1-十二烯的 HM
• 一种炔烃烷基化合成1,2-二取代烯烃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563535B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种炔烃高选择性烷基化合成1,2‑二取代烯烃类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、式I所示炔烃化合物、汉斯酯加入Schlenk反应管中，在保护气体气氛下，再将式II所示的醛和仲胺溶解于有机溶剂或1,4‑二氧六环与水的混合溶剂中得到混合液，在保护气体条件下，将所述的混合液加入到所述的Schlenk反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时(优选为12小时)，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，具有反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。