N-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide | 93070-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide
• CAS: 93070-30-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: SLMQBZATGOBRHX-OMQSBVIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide 在 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(4R,5S,6R,7S,8R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内肟化-脱汞反应：含唾液酸二糖的立体控制新方法

  摘要：

  使用分子内的氧亚甲基化-脱汞反应将甲基2,3,4-三-O-苄基-α，-D-吡喃葡萄糖苷转化为Neu5Acα（2-6）Glu和Neu5Acβ（2-6）Glu衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80010-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3,3-bis-ethylsulfanyl-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内肟化-脱汞反应：含唾液酸二糖的立体控制新方法

  摘要：

  使用分子内的氧亚甲基化-脱汞反应将甲基2,3,4-三-O-苄基-α，-D-吡喃葡萄糖苷转化为Neu5Acα（2-6）Glu和Neu5Acβ（2-6）Glu衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80010-6