(E)-2-(2-bromophenyl)methylenecyclobutanone | 1520990-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromophenyl)methylenecyclobutanone
• 英文别名: (E)-2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone；(2E)-2-[(2-bromophenyl)methylidene]cyclobutan-1-one
• CAS: 1520990-45-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: KRBHVSNDENLIJS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-bromophenyl)methylenecyclobutanone 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(E)-4-(2-bromophenyl)methylenebutanolide
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的环丁酮与醛的直接缩合和（PhSe）2的Baeyer-Villiger氧化为4-亚甲基丁醇化物的合成，可轻松合成2-亚甲基环丁酮

  摘要：

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41562g
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 邻溴苯甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(E)-2-(2-bromophenyl)methylenecyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的环丁酮与醛的直接缩合和（PhSe）2的Baeyer-Villiger氧化为4-亚甲基丁醇化物的合成，可轻松合成2-亚甲基环丁酮

  摘要：

  2-亚甲基环丁酮（2-MCBones）过去很难获得，但现在可以通过在绿色和立体定向Ca（OH）2催化下在温和条件下环丁酮和醛的直接简单的羟醛缩合直接实现。所获得的（E）-2-MCBones应该是一类在合成中潜在有用的结构单元，因为它们在室温下很容易通过H 2 O 2进行有趣的（PhSe）2催化的Bayerer -Villiger（BV）氧化而得到通用的4-亚甲基丁醇化物。机理研究表明，BV反应最有可能通过苯硒代过氧苯甲酸酐[PhSe（O）O] 2的初步形成而进行。O然后转化为苯硒酸过氧酸PhSe（O）OOH作为活性氧化剂，然后将其选择性添加到2-MCBones的C O键中，然后进行选择性的C-C键裂解和重排，得到4-亚甲基丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41562g

文献信息

• Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols via C–C bond activation: Synthesis of cis-olefin with a remote aldehyde
  作者：Yu Nie、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130563

  日期：2019.9

  A Rh(I)-catalyzed ring-opening of cyclobutanols has been developed with ring opening products bearing cis-olefin and a remote aldehyde. Various substrates bearing different substituted aryl groups, heterocyclic groups and alkyl groups were compatible with the mild reaction conditions. A β-C elimination pathway was proposed based on the results of preliminary mechanistic studies.

  已经开发了Rh（I）催化的环丁醇的开环，其开环产物带有顺式烯烃和远端醛。带有不同取代的芳基，杂环基和烷基的各种底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种β- C消除途径。
• A palladium-catalyzed tandem reaction of 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone with 2-alkynylphenol
  作者：Xiaolin Pan、Yong Luo、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5cc07360j

  日期：——

  An efficient approach for the generation of benzo[b]naphtho[2,3-d]oxocin-6-ones through a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylphenol with 2-(2-bromobenzylidene)cyclobutanone is described. This tandem process afforded the fused polycycles easily, with the formation of three bonds with high efficiency and excellent selectivity.

  通过钯催化的2-炔基苯酚与2-(2-溴苯基亚甲基)环丁酮的串联反应，描述了一种高效的制备苯并[b]萘并[2,3-d]氧喹啉-6-酮的方法。这种串联过程容易地形成融合多环化合物，高效地形成三个键，并具有优异的选择性。