6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene | 147152-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene
• 英文别名: 6-Tert-butylanthracene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 147152-63-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: SJXDLDPVNYNIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-tert-butyl-2,3-dihydro-1,3-diimino-1H-naphth[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  四叔丁基化四氮杂卟啉，酞菁，萘酞菁和蒽醌的合成，光谱和电化学，以及分子轨道计算。

  摘要：

  合成了在相似位置连接有四个叔丁基的四氮杂卟啉（TAPs），酞菁（Pcs），萘酞菁（Ncs）和蒽醌（Acs），并且它们的电子吸收，磁圆二色​​性（MCD），红外和伏安法通过量子力学计算来研究和解释其特性。通过制备具有相同数目的相同取代基的一系列化合物，清楚地得出了环系统尺寸增加的影响。主要结果可总结如下。1）Q谱带移至更长的波长，其强度增加，但随着分子大小的增加其变化程度减小。如果将直接与TAP骨架融合的苯的效应大小设置为1，第二和第三苯单元的影响分别约为0.8和0.5。2）在无金属化合物中Q带的分裂随着分子大小的增加而减小，因此H2Nc和H2Ac的Q带表现为单带。3）配体的激发态的轨道角动量的大小随着分子大小的增加而减小。4）有趣的是，根据1H NMR光谱中吡咯质子信号的位置判断，环电流似乎随着分子大小的增加而减小。5）随着分子大小的增加，第一个还原电位的负值变少，但只有一点点，而第一个氧

  DOI：

  10.1002/chem.200400275
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,3-dimethylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  四叔丁基化四氮杂卟啉，酞菁，萘酞菁和蒽醌的合成，光谱和电化学，以及分子轨道计算。

  摘要：

  合成了在相似位置连接有四个叔丁基的四氮杂卟啉（TAPs），酞菁（Pcs），萘酞菁（Ncs）和蒽醌（Acs），并且它们的电子吸收，磁圆二色​​性（MCD），红外和伏安法通过量子力学计算来研究和解释其特性。通过制备具有相同数目的相同取代基的一系列化合物，清楚地得出了环系统尺寸增加的影响。主要结果可总结如下。1）Q谱带移至更长的波长，其强度增加，但随着分子大小的增加其变化程度减小。如果将直接与TAP骨架融合的苯的效应大小设置为1，第二和第三苯单元的影响分别约为0.8和0.5。2）在无金属化合物中Q带的分裂随着分子大小的增加而减小，因此H2Nc和H2Ac的Q带表现为单带。3）配体的激发态的轨道角动量的大小随着分子大小的增加而减小。4）有趣的是，根据1H NMR光谱中吡咯质子信号的位置判断，环电流似乎随着分子大小的增加而减小。5）随着分子大小的增加，第一个还原电位的负值变少，但只有一点点，而第一个氧

  DOI：

  10.1002/chem.200400275

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tetra(<i>tert</i>-butyl)-2,3-anthracenocyaninatoiron(II) Compounds
  作者：Michael Hanack、Reinhold Dieing、Ursula Röhrig

  DOI：10.1246/cl.1993.399

  日期：1993.3

  Bis(isocyanide) and bis(pyridine) complexes of tetra(tert-butyl)-2,3-anthracenocyaninatoiron(II) were synthesized from 6-tert-butyl-2,3-dicyanoanthracene and characterized by UV/Vis, NMR, and Mossbauer spectroscopy. Linear annulation of benzene rings to the phthalocyanine macrocycle produces a bathochromic shift of the Q-band. The first oxidation potential of the 2,3-anthracenocyanine macrocycle determined

  以 6-叔丁基-2,3-二氰基蒽合成四（叔丁基）-2,3-蒽基氰化铁（II）的双（异氰）和双（吡啶）配合物，并通过紫外/可见光、核磁共振和穆斯堡尔光谱。苯环与酞菁大环的线性环化产生 Q 带的红移。循环伏安法测定的2,3-蒽菁大环的第一氧化电位低于2,3-萘酞菁。
• Spectroscopic comparison of tetra-tert-butylated tetraazaporphyrin, phthalocyanine, naphthalocyanine and anthracocyanine cobalt complexes
  作者：Nagao Kobayashi、Shin-ichiro Nakajima、Tetsuo Osa

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83318-6

  日期：1993.8