17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methoxy-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol | 16550-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methoxy-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
• CAS: 16550-29-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: NEXVFJSVCBZKSO-PMEKXCSPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methoxy-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol 生成 (R)-2-(17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-6-methoxy-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。18.3-脱氧-6，14-内-乙烯-6，7，8，14-四氢欧pa烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a041
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methoxy-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methoxy-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组中的新型镇痛剂和分子重排。三、6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine 系列的醇和 N-烯丙基去甲吗啡和-去甲可待因的衍生类似物

  摘要：

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排

  DOI：

  10.1021/ja00989a032