(R/S)-hexahydro-5,5-dimethylindolizin-7(1H)-one-oxime | 106658-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R/S)-hexahydro-5,5-dimethylindolizin-7(1H)-one-oxime
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-1,2,3,6,8,8a-hexahydroindolizin-7-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 106658-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: APOWXJXNONDJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-hexahydro-5,5-dimethylindolizin-7(1H)-one-oxime 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-(5-(4-((7R,8aS)-octahydro-5,5-dimethylindolizin-7-yl-amino)-5-fluoropyrimidin-2-yl-amino)-2-cyclopropyl-4-fluorophenyl)-4-methyl-1H-tetrazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  这份披露涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和紊乱。这份披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2013152198A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-diethoxybutylamino)-4-methylpentan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R/S)-hexahydro-5,5-dimethylindolizin-7(1H)-one-oxime
  参考文献：
  名称：

  King, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 447 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of an octahydroindolizine (indolizidine) alcohol using an enzymatic resolution
  作者：Jing Zhang、Rao Kolluri、Salvador G. Alvarez、Mark M. Irving、Rajinder Singh、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1039/c7ob00192d

  日期：——

  A homo-chiral synthesis of (7R,8aS)-octahydro-5,5-dimethylindolizin-7-amine 8 and (7S, 8aS)-octahydro-5,5-dimethylindolizin-7-ol 9, amine building blocks which have found applications within the pharmaceutical industry, is presented. The approach uses a Novozym 435-mediated kinetic resolution of racemic octahydroindolizine (indolizidine) alcohol 13 as a key step (up to 100 g scale).

  （7的HOMO-手性合成- [R，8α小号） -八氢-5,5-二dimethylindolizin -7-胺8和（7小号，8α小号） -八氢-5,5-二dimethylindolizin -7-醇9，胺建筑介绍了已在制药行业中找到应用的模块。该方法使用Novozym 435介导的外消旋八氢吲哚嗪（吲哚并立定）醇13的动力学拆分作为关键步骤（最大量为100 g）。