Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,6S,9R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(diphenyl-phosphinoyloxy)-6-methoxy-4-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-3-yl ester | 152330-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,6S,9R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(diphenyl-phosphinoyloxy)-6-methoxy-4-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-3-yl ester
• CAS: 152330-20-6
• 化学式: C₃₆H₄₁O₉PSi
• 分子量: 676.775
• InChiKey: KOVGEIUHNYOVKU-KZNFAWDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,6S,9R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(diphenyl-phosphinoyloxy)-6-methoxy-4-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-3-yl ester 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 [(1S,2S,3R,4R,5R,6S,9R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-diphenylphosphoryloxy-4-hydroxy-6-methoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用炔基三氟硼酸酯将乙炔化学选择性引入受阻羰基中，该溶液是（-）-河豚毒素的一步

  摘要：

  河豚毒素分子的旋光活性环己烷部分前体是通过左旋葡糖醛酮的溴衍生物与Danishefsky型二烯之间的Diels-Alder环加成反应合成的。将不稳定的产物溴酮转化为乙烯基次膦酸酯，然后转化为羰基化合物，主要与三氟硼酸炔基引入关键的碳亲核试剂。路易斯酸在将选择性转向羰基碳或磷原子方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81827-5
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3R,5R,6S,9R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(diphenyl-phosphinoyloxy)-6-methoxy-4-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-7-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用炔基三氟硼酸酯将乙炔化学选择性引入受阻羰基中，该溶液是（-）-河豚毒素的一步

  摘要：

  河豚毒素分子的旋光活性环己烷部分前体是通过左旋葡糖醛酮的溴衍生物与Danishefsky型二烯之间的Diels-Alder环加成反应合成的。将不稳定的产物溴酮转化为乙烯基次膦酸酯，然后转化为羰基化合物，主要与三氟硼酸炔基引入关键的碳亲核试剂。路易斯酸在将选择性转向羰基碳或磷原子方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81827-5