3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol | 37093-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: [(E,2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-7-nitrohept-6-enyl] acetate
• CAS: 37093-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: PZJLAJMUMCYZLE-NBWCVATPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-manno-hept-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 294.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S)-2,5-diacetoxy-3-((R)-5-ethoxy-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-1-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质控制的串联碳水化合物基于模板的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成的立体定向增差。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951728e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Branched-Chain Cyanonitrosugar Derivatives by Michael Addition/MMPP Oxidation Using Formaldehyde SAMP- and RAMP-Hydrazones as New Chiral Cyanide Equivalents
  作者：Rosario Fernández、Consolación Gasch、Jose-María Lassaletta、José-Manuel LLera

  DOI：10.1055/s-1996-4257

  日期：1996.5

  The diastereoselective synthesis of sugar derived β-nitro nitriles through double asymmetric induction experiments involving Michael addition of formaldehyde SAMP- and RAMP-hydrazones [(S)-1 and (R)-1] to sugar nitroolefins 2 in excellent overall yields and high diastereoselective excesses is described. The absolute configuration of the RAMP-hydrazone 1,4-adduct 3c was determined by chemical correlation of its corresponding β-nitro nitrile 4c.

  本文介绍了通过双不对称诱导实验，将甲醛 SAMP- 和 RAMP- 肼[(S)-1 和 (R)-1]与糖硝基烯烃 2 迈克尔加成，非对映选择性地合成糖衍生的δ-硝基腈，总产率优异，非对映选择性过量率高。RAMP- hydrazone 1,4-adduct 3c 的绝对构型是通过其相应的 δ-硝基腈 4c 的化学相关性确定的。