(18O)diethoxy(18O)phosphorylbenzene | 1514917-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (18O)diethoxy(18O)phosphorylbenzene
• CAS: 1514917-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 216.202
• InChiKey: VZEGPPPCKHRYGO-OZUIXNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 (18O)diethoxy(18O)phosphorylbenzene 在 吡啶 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-哪些氧会攻击溴代三甲基硅烷？

  摘要：

  提出了麦肯纳反应中甲硅烷基化过程的第一个实验证据，这是有机磷酸合成中使用最广泛的反应之一。该反应（在乙腈中）通过末端氧从膦酸二烷基酯的进攻在溴代三甲基硅烷中的硅原子上进行。同位素富集的二phenylphosphonates（P═ 17 O或P═ 18 O）被用作模型化合物。使用31 P和17 O NMR光谱检测同位素示踪剂的位置。

  DOI：

  10.1021/jo4021612
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 、 碘 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (18O)diethoxy(18O)phosphorylbenzene
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-哪些氧会攻击溴代三甲基硅烷？

  摘要：

  提出了麦肯纳反应中甲硅烷基化过程的第一个实验证据，这是有机磷酸合成中使用最广泛的反应之一。该反应（在乙腈中）通过末端氧从膦酸二烷基酯的进攻在溴代三甲基硅烷中的硅原子上进行。同位素富集的二phenylphosphonates（P═ 17 O或P═ 18 O）被用作模型化合物。使用31 P和17 O NMR光谱检测同位素示踪剂的位置。

  DOI：

  10.1021/jo4021612

文献信息

• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。