2-(2-pyrazinyl)-4-chloroquinazoline | 868728-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-pyrazinyl)-4-chloroquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-pyrazin-2-ylquinazoline
• CAS: 868728-59-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄
• 分子量: 242.667
• InChiKey: PLWIZFKYPREGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyrazinyl)-4-chloroquinazoline 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-[2-(2-pyrazinyl)quinazolin-4-yl]-2-naphthyltrifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-pyrazinyl)-4(3H)quinazolinone 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-(2-pyrazinyl)-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071

文献信息

• Dual Inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and the Host TGFBR1 by an Anilinoquinazoline
  作者：Meganathan Nandakumar、Anja Ollodart、Neil Fleck、Nirav R. Kapadia、Andrew Frando、Vishant Boradia、Jeffery L. Smith、Junxi Chen、William J. Zuercher、Timothy M. Willson、Christoph Grundner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01273

  日期：2023.11.9