2-(4-phenoxyphenoxy)pyridine | 1374791-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenoxy)pyridine
• CAS: 1374791-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MFACKVXSINNRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenoxyphenoxy)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到二苯醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和苄基2-吡啶基醚的C–O键还原

  摘要：

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。

  DOI：

  10.1039/c7cc09668b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-苯氧基苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(4-phenoxyphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Metal-Free <i>Ortho</i> C–H Borylation of 2-Phenoxypyridines under Mild Conditions
  作者：Liting Niu、Haijun Yang、Ruji Wang、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol300950r

  日期：2012.5.18

  An efficient metal-free ortho C–H borylation has been developed via sequential borylation of substituted 2-phenoxypyridines with BBr3 following esterification with pinacol. The corresponding aryl boronates were obtained in good yields. The synthesized aryl boronates can be easily transformed into various useful products. Therefore, the present method makes functionalizations of aryl C–H bonds easy

  通过频哪醇酯化后，将取代的2-苯氧基吡啶与BBr 3依次进行硼酸化，已开发出一种高效的无金属邻位CH硼酸化方法。以良好的产率获得了相应的硼酸芳基酯。合成的硼酸芳基酯可以容易地转化成各种有用的产物。因此，本方法使芳基C–H键的官能化变得容易。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01549

  日期：2017.7.21

  Reaction of aryl 2-pyridyl ethers with amines was carried out via Ni-catalyzed C–OPy bond cleavage, giving aniline derivatives in reasonable to excellent yields. Both electron-rich and electron-poor aryl 2-pyridyl ethers and a wide range of amines can be used in the transformation. The method provides a conversion way for the 2-pyridyloxy directing group in the C–H bond functionalization reactions

  芳基2-吡啶基醚与胺的反应是通过Ni催化的C-O Py键裂解实现的，从而以合理的产率获得了优异的苯胺衍生物。富电子和贫电子的芳基2-吡啶基醚以及多种胺均可用于转化。该方法为CH键功能化反应中的2-吡啶氧基指导基团提供了一种转化方法。
• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Ethers via Cleavage of C–O Bonds
  作者：Xiaoqin Zeng、Yuxuan Zhang、Zhengli Liu、Shasha Geng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00679

  日期：2020.4.17

  Herein, we report the iron-catalyzed borylation of aryl ethers and aryl amines via cleavage of C–O and C–N bonds. This protocol does not require the use of Grignard reagents and displays a broad substrate scope, which allows the late-stage borylation. It also provides facile access to multisubstituted arenes through C–H functionalization using 2-pyridyloxy as the directing group.

  在本文中，我们报道了通过C–O和C–N键的裂解，铁催化的芳基醚和芳基胺的硼化反应。该方案不需要使用格氏试剂，并且显示了较宽的底物范围，可以进行后期硼化。它也可以通过使用2-吡啶氧基作为导向基团的C–H官能化轻松访问多取代的芳烃。