tert-butyl [(4S)-4-(5-benzyl-4-imino-2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)-5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate | 1607465-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(4S)-4-(5-benzyl-4-imino-2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)-5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1607465-70-2
• 化学式: C₃₃H₃₉N₅O₄
• 分子量: 569.704
• InChiKey: UKVNOSPCWWNQSP-MBMZGMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-(phenylcarbamoyl)amino]-5-oxopentyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到tert-butyl [(4S)-4-(5-benzyl-4-imino-2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)-5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈衍生尿素的后排反应性。高度官能化的咪唑烷基-2-酮和咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成

  摘要：

  在医学化学项目的背景下，研究了α-氨基腈衍生的尿素在合成咪唑烷基-2-酮衍生物方面的潜力，该项目的重点是寻找凝血酶受体PAR1的拮抗剂。在这项研究中，α-氨基腈衍生的尿素已显示出Chameleonic反应性。因此，在中性，碱性或温和的酸性介质下，它们环化成4-亚氨基咪唑烷基-2-酮衍生物，其互变异构成4-氨基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-酮。该互变异构现象引发咪唑烷环的C 5上的差向异构化及其氧化。然而，它们通过无表观的两步水解作用，可在强酸介质下产生稳定的高度官能化乙内酰脲衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.082