(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1219142-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1219142-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₀
• 分子量: 441.435
• InChiKey: LFXXHPLSFAMIAW-HHUCQEJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-azido-5-acetamido-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosonate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-oxo-2-(perfluorophenoxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 1-氨基-3-丁炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以15.4 mg的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469