trans,cis-1-phenyl-1,3,5-hexatriene | 73505-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans,cis-1-phenyl-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: Butadiene-styrene；butadienestyrene；styrenebutadiene
• CAS: 73505-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PSJMEAWITNYZAF-MIOZRKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 trans,cis-1-phenyl-1,3,5-hexatriene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S,S)-quinoxP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-二烯的区域选择性和对映选择性马尔可夫尼科夫氢单氟烷基化

  摘要：

  使用氧化还原中性镍催化，开发了 1,​​3-二烯的高度对映体和区域选择性马尔可夫尼科夫氢单氟（甲基）烷基化。它提供了一种构建多种含单氟甲基或单氟烷基的手性烯丙基分子的简便策略。值得注意的是，这代表了烯烃的首次催化不对称马尔可夫尼科夫氢氟烷基化。该方法的实用性进一步强调了其广泛的底物范围、温和的无碱条件、优异的对映体和区域选择性以及获得有用的氟化结构单元的多样化产品精制。

  DOI：

  10.1039/d2sc03958c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(Morpholine-4-sulfinyl)-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans,cis-1-phenyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Julia, Sylvestre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 196 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-Mediated Heck-Type Alkylation: Stereoconvergent Synthesis of Functionalized Polyenes
  作者：Hong Zhang、Xinxin Wu、Yunlong Wei、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02838

  日期：2019.9.20

  The stereospecific synthesis of polyenes is of great synthetic value. Disclosed herein is a new, efficient, stereoconvergent approach for the synthesis of functionalized polyenes via a radical-mediated Heck-type alkylation. The easily accessed Z- and E-mixed alkenes are harnessed as starting material, leading to a unique stereoisomer of polyenes. In addition, the transformation features mild reaction

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。
• Scope and Limitations of 1,3,5-Hexatriene Derivatives in Regioselective Cobalt-Catalyzed Reactions
  作者：Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol401015e

  日期：2013.6.7

  Applications of 1,3,5-hexatriene derivatives in atom-economic cobalt-catalyzed transformations, such as the Diels–Alder reaction with alkynes, the 1,4-hydrovinylation reaction with terminal alkenes, and the 1,4-hydrohexatrienylation reaction, are investigated. In all cases, regioselective transformations were found to generate cyclic derivatives such as stilbenes or acyclic products with a high control

  1,3,5-己三烯衍生物在原子经济的钴催化转化中的应用，例如与炔烃的狄尔斯-阿尔德反应，与末端烯烃的1,4-氢乙烯基化反应以及1,4-氢己三烯化反应调查。在所有情况下，都发现区域选择性转化可产生环状衍生物，例如对苯二甲酸酯或无环产物，这些化合物可高度控制由1,4-氢乙烯基化过程衍生的跳过的三烯中的双键几何形状，或迄今为止迄今为止空前的1中产生的四烯1。 ，4-氢己三烯化反应。
• New and highly (E)-selective synthesis of terminal 1,3-diene via three-carbon elongation of aldehyde
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61102-4

  日期：1992.9

  A new synthetic method of 1,3-diene by three-carbon elongation of aldehyde is described. 3-Trimethylsilyl-1-propenylzirconocene chloride (2), generated from 3-trimethylsilyl-1-propyne (1) and Cp2Zr(H)Cl, reacts with aldehyde in the presence of catalytic AgClO4 and subsequent one-pot 1,4-elimination affords 1,3-dienes in high yields with excellent (E)-selectivities.

  描述了一种通过醛的三碳延伸合成1,3-二烯的新方法。由3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔（1）和Cp 2 Zr（H）Cl生成的3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基氯化锆（2）在催化AgClO 4和随后的一锅法1的存在下与醛反应。 4-消除提供高产率的1,3-二烯，具有优异的（E）选择性。
• Fe-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conjugate Dienes with Alkylsilyl Peroxides and Nucleophiles
  作者：Hanbin Lu、Canhua Zhou、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00885

  日期：2022.7.1

  An Fe(OTf)2-catalyzed three-component coupling reaction of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds with alkylsilyl peroxides in the presence of certain heteronucleophiles (ROH and indole) is realized under mild reaction conditions. A variety of α,β,γ,δ-diene carbonyl substrates with different substituents were successfully employable via combination with several different alkylsilyl peroxides. This

  在温和的反应条件下，在某些异亲核试剂（ROH 和吲哚）存在下，实现了 Fe(OTf) 2催化的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物与过氧化烷基甲硅烷的三组分偶联反应。通过与几种不同的烷基甲硅烷基过氧化物组合，可以成功地使用具有不同取代基的各种α，β，γ，δ-二烯羰基底物。这种新方法也适用于二烯底物的双功能化。