4-Chloro-2-[5-(2-fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol | 187173-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Chloro-2-[5-(2-fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-[3-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 187173-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₂O
• 分子量: 290.724
• InChiKey: OUIAFMISEANMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-[5-(2-fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 9-Chloro-2-(2-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪的构效关系研究：合成和苯二氮卓受体亲和力

  摘要：

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291204
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-[5-(2-fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045