trimethyl(3-(p-tolylthio)propyl)stannane | 412944-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(3-(p-tolylthio)propyl)stannane
• 英文别名: 4-methylphenyl-3-(trimethylstannyl)propylsulfide；4-Methylphenyl 3-(trimethylstannyl)propyl sulfide；trimethyl-[3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]stannane
• CAS: 412944-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₂SSn
• 分子量: 329.094
• InChiKey: ABWOHQKVPHYBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-(p-tolylthio)propyl)stannane 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-methylphenyl 3-(trimethylstannyl)propylsulfone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The tin-containing sulfide Me3Sn(CH2)(3)-S-C6H5CH3-4 obtained by photoaddition of 4-toluene-thiol to allyltrimethyltin was oxidized with hydrogen peroxide to synthesize the tin-containing sulfone Me3Sn(CH2)(3)-SO2-C6H4CH3-4, the tin and sulfur atoms in which are separated by a trimethylene bribge. Treatment of the sulfone with butyllithium gave a first tin-containing lithium salt having a red-brown color. The exchange reaction of this salt with methyl iodide resulted in formation of two new isomeric tin-containing sulfones Me3SnCH2CH2CH(CH3)-SO2-C6H4CH3 and Me3Sn(CH2)(3)-SO2-C6H4CH2CH3 identified by H-1 NMR spectroscopy. The latter result implies that the tin-containing sulfone is lithiated both by the methylene group adjacent to the sulfonyl group and by the toluene methyl group.

  DOI：

  10.1023/a:1013197403154
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(p-tolyl)sulfane 在 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl(3-(p-tolylthio)propyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135