5-chloro-3-[3-[(1R,5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dienyl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoic acid | 1253050-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[3-[(1R,5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dienyl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 1253050-93-9
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₆
• 分子量: 459.927
• InChiKey: MLIHZXDHZYSQTR-LHHKYHKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-chloro-2,4-dihydroxybenzoic acid 、 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 以17%的产率得到5-chloro-3-[3-[(1R,5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dienyl]propanoylamino]-2,4-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  异铂，Cl-异铂和Cl-铂的合成及抗菌性能：新的铅结构的鉴定

  摘要：

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000706

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Properties of iso-Platencin, Cl-iso-Platencin and Cl-Platencin: Identification of a New Lead Structure
  作者：Konrad Tiefenbacher、Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201000706

  日期：2010.8.16

  Platencin is a novel antibiotic which is active against multiresistant pathogens. We describe efficient syntheses of three platencin analogues of varying activities which allow further conclusions about the pharmacophoric part of the molecule. The unnatural antibiotic iso‐platencin, which is about as active as natural platencin, but much more selective, was identified as a new lead structure.

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。