3,7-bis(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane | 362599-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,7-bis(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 362599-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 396.122
• InChiKey: KSMKVCCLSOAGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Very Rigid Bis-bispidine Tetraazamacrocycle and Its Unusual Copper(II) Complex

  摘要：

  The absorption maximum of the orange-colored copper(II) complex of the cyclam derivative L, which has two 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane units, occurs at 390 nm. This is the lowest value for a copper(II) tetraamine known so far, and indicates an extremely strong ligand field. This maximum is shifted by 110 nm (5740 cm-1 , 68 kJ mol-1 ) to lower wavelengths than that of the parent compound [Cu(cyclam)]2+ ; cyclam=1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2465::aid-anie2465>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3,7-bis(2-bromoacetyl)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A Very Rigid Bis-bispidine Tetraazamacrocycle and Its Unusual Copper(II) Complex

  摘要：

  The absorption maximum of the orange-colored copper(II) complex of the cyclam derivative L, which has two 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane units, occurs at 390 nm. This is the lowest value for a copper(II) tetraamine known so far, and indicates an extremely strong ligand field. This maximum is shifted by 110 nm (5740 cm-1 , 68 kJ mol-1 ) to lower wavelengths than that of the parent compound [Cu(cyclam)]2+ ; cyclam=1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2465::aid-anie2465>3.0.co;2-x

文献信息

• Bispidine Platform as a Tool for Studying Amide Configuration Stability
  作者：Dmitry P. Krut’ko、Alexey V. Medved’ko、Konstantin A. Lyssenko、Andrei V. Churakov、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Alexey O. Gudovannyy、Konstantin Y. Ponomarev、Eugeny V. Suslov、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.3390/molecules27020430

  日期：——

  myrtene, a new dynamic process was found in addition to the expected inversion around the amide N-C(O) bond. Here, rotation around the CO-C=C bond in the acylic R fragment was detected, and its energy was estimated. For this compound, ΔG for amide N-C(O) inversion was found to be equal to 15.0 ± 0.2 kcal/mol, and for the rotation around the N(CO)–C2′ bond, it was equal to 15.6 ± 0.3 kcal/mol. NMR analysis

  在这项工作中，通过 NMR 光谱（包括 VT NMR 实验）研究了 17 种 3,7-二酰基双吡啶的溶液构象。酰基包括烷基、烯基、芳基、杂芳基和二茂铁部分。估计了顺式/反式异构体的存在及其比例，并阐述了解释实验事实的一些原因。特别是，无环 R(CO) 片段中的所有脂肪族和杂环单元导致 DMSO-d6 溶液中顺式形式的含量增加。相反，当 R = Ph、二茂铁基、(R)-桃金娘烯基时，在 DMSO-d6 和 CDCl3 中仅检测到反形式。对于衍生自天然萜烯桃金烯的手性化合物，除了酰胺 NC(O) 键周围的预期反转之外，还发现了新的动态过程。在这里，检测到无环 R 片段中围绕 CO-C=C 键的旋转，并估计其能量。对于该化合物，酰胺 NC(O) 反转的 ΔG 等于 15.0 ± 0.2 kcal/mol，围绕 N(CO)–C2' 键旋转的 ΔG 等于 15.6 ± 0.3 kcal/mol 。首
• First example of peroxosolvate of iodine-containing organic molecule
  作者：Andrei V. Churakov、Aleksei V. Medved’ko、Petr V. Prikhodchenko、Dmitry P. Krut’ko、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.023

  日期：2021.5

  peroxosolvate, in which the peroxide molecules participated in two donor hydrogen bonds with carbonyl oxygen atoms of the distinct adjacent organic molecules thus forming cyclic motifs in crystals. This structure is a first example of peroxosolvate of iodine-containing organic molecule.

  六个新的基于双酰胺的双酰胺含有卤代乙酸的残留物被合成并通过 X 射线晶体学表征。含碘化合物在浓过氧化氢中溶解得到双螺柱过氧溶剂化物，其中过氧化物分子与不同相邻有机分子的羰基氧原子形成两个供体氢键，从而在晶体中形成环状基序。这种结构是含碘有机分子的过氧溶剂化物的第一个例子。