[¹⁵N₂]-di-tert-butyloxycarbonyl-S-methylisothiourea | 1429428-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [¹⁵N₂]-di-tert-butyloxycarbonyl-S-methylisothiourea
• CAS: 1429428-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 292.37
• InChiKey: UQJXXWHAJKRDKY-SBAVNFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁵N₂]-di-tert-butyloxycarbonyl-S-methylisothiourea 在 15N-氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到[¹⁵N₃]-di-tert-butyloxycarbonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  从 15NH4Cl 中短时间全合成 [15N5]-Cylindrospermopsins 可实现淡水蓝藻污染的精确定量

  摘要：

  淡水蓝藻藻华代表着主要的健康风险，因为这些生物体产生圆柱精蛋白，这是一种有毒的、结构复杂的两性离子尿嘧啶-胍生物碱，被美国环保局认定为危险的饮用水污染物。目前，由于缺乏用于分析质谱的同位素标记标准品，检测和定量水样中圆柱精子旋的存在的能力受到严重阻碍。在此，我们提出了一种以 15N 氯化铵为原料的 15N cylindrospermosin 的简明、规模化全合成方法，该方法利用独特的立体选择性分子内双共轭加成步骤来组装三环胍核心。除了提供第一个纯同位素标记探针来精确定量淡水源中这种强效生物毒素外，我们的结果还证明了与同位素掺入相关的独特限制如何迫使新的合成设计解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03071
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [¹⁵N₂]-S-methylisothiourea hydroiodide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到[¹⁵N₂]-di-tert-butyloxycarbonyl-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  从 15NH4Cl 中短时间全合成 [15N5]-Cylindrospermopsins 可实现淡水蓝藻污染的精确定量

  摘要：

  淡水蓝藻藻华代表着主要的健康风险，因为这些生物体产生圆柱精蛋白，这是一种有毒的、结构复杂的两性离子尿嘧啶-胍生物碱，被美国环保局认定为危险的饮用水污染物。目前，由于缺乏用于分析质谱的同位素标记标准品，检测和定量水样中圆柱精子旋的存在的能力受到严重阻碍。在此，我们提出了一种以 15N 氯化铵为原料的 15N cylindrospermosin 的简明、规模化全合成方法，该方法利用独特的立体选择性分子内双共轭加成步骤来组装三环胍核心。除了提供第一个纯同位素标记探针来精确定量淡水源中这种强效生物毒素外，我们的结果还证明了与同位素掺入相关的独特限制如何迫使新的合成设计解决方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03071

文献信息

• An Improved Synthesis of (−)-5,11-Dideoxytetrodotoxin
  作者：Masaatsu Adachi、Takuya Imazu、Minoru Isobe、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/jo302773f

  日期：2013.2.15

  We describe an improved synthesis of (−)-5,11-dideoxytetrodotoxin from an enone, which was used for synthesis of tetrodotoxin and its analogues in this laboratory. One of the major modifications was to establish a two-step guanidinylation of trichloroacetamide of a highly functionalized intermediate, which allowed us to prepare 15N2-labeled 5,11-dideoxytetrodotoxin for biosynthetic investigations.

  我们描述了一种由烯酮改进的（-）-5,11-二脱氧河豚毒素的合成方法，该方法用于在该实验室中合成河豚毒素及其类似物。主要的修改之一是建立高度官能化中间体的三氯乙酰胺的两步胍基化，这使我们能够制备15 N 2标记的5,11-二脱氧河豚毒素用于生物合成研究。