6-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 1402070-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• CAS: 1402070-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₈F₅NO₄S
• 分子量: 415.381
• InChiKey: VHBLYJICDQXZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 、 苯甲酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以87%的产率得到3-benzoyl-6-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镁和锌有机金属化合物的SF5取代的芳基和杂芳基衍生物的制备和反应

  摘要：

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201485
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(3-氨苯基)硫 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镁和锌有机金属化合物的SF5取代的芳基和杂芳基衍生物的制备和反应

  摘要：

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201485